希特勒對(duì)于中日戰(zhàn)爭(zhēng)，自始即與日本侵略者抱有不同的見解。他認(rèn)為日本的真正敵人是蘇聯(lián)，日本應(yīng)當(dāng)做好與德國(guó)從東西兩面夾攻蘇聯(lián)的軍事準(zhǔn)備，對(duì)于蔣介石，應(yīng)當(dāng)拉過來作為反蘇反共的伙伴。1937年10月下旬，希特勒密令德國(guó)駐日大使狄克遜向日本外相廣田探詢?nèi)毡舅Ｍ闹腥蘸推綏l件。當(dāng)時(shí)上海尚未全部陷落，日軍提出了四個(gè)條件：1.中國(guó)承認(rèn)“滿洲國(guó)”；2.華北特殊化；3.中日共同防共；4.中日經(jīng)濟(jì)提攜。德國(guó)駐華大使陶德曼奉命向國(guó)民黨政府轉(zhuǎn)告了廣田的上述條件。
11月3日，也就是日軍在金山衛(wèi)登陸的前兩天、狄克遜再度會(huì)晤廣田時(shí)，廣田因日軍在上海作戰(zhàn)已占優(yōu)勢(shì)而增加了內(nèi)蒙自治、華北建立非軍事區(qū)、以親日派為華北行政長(zhǎng)官的三個(gè)條件。陶德曼奉命將這些條件面達(dá)了蔣介石。蔣介石向陶德曼講了一句真心話：“如果接受日本的這些條件，中國(guó)政府必將無以立足，而共產(chǎn)黨起而當(dāng)政，對(duì)日本也是不利的。”
稍停，蔣介石又作了補(bǔ)充說明：“目前九國(guó)公約國(guó)正在比利時(shí)開會(huì)，可望覓取和平途徑，暫時(shí)難于正式承認(rèn)日本的要求。”11月28日，陶德曼在已被日軍占領(lǐng)的上海建議再作一次中日和平的努力。12月1日，德國(guó)外長(zhǎng)牛賴特勸告中國(guó)駐德大使程天放：“中國(guó)已無法轉(zhuǎn)敗為勝，而時(shí)間對(duì)中國(guó)不利。”在日本軍事逼降和德國(guó)外交誘降雙管齊下的局勢(shì)下，蔣介石動(dòng)搖得非常厲害，他主張“堅(jiān)守”南京不是為了戰(zhàn)略上的需要，而是等待陶德曼到南京來再作一次調(diào)停中日戰(zhàn)爭(zhēng)的努力。
12月2日，陶德曼在外交次長(zhǎng)徐謨的陪同下由上海到了南京。蔣介石召集國(guó)民黨高級(jí)將領(lǐng)會(huì)議，討論日方提出的條件。會(huì)后蔣接見了陶德曼，向他提出三點(diǎn)：一、以日本建議為和談的基礎(chǔ)；二、保持華北領(lǐng)土主權(quán)之完整；三、和談中不得涉及中國(guó)與第三國(guó)已成的協(xié)定。蔣介石懷疑“日本人說話不算數(shù)”，希望德國(guó)在和談中作雙方的公證人。陶德曼表示德國(guó)只能在幕后活動(dòng)，不便公開參加談判。由于日本陸軍派軍人自恃武力，沒有等待德國(guó)調(diào)停成熟，繼續(xù)向南京進(jìn)兵，12月5日蔣匆匆離開南京，13日南京陷落，德國(guó)的第二次調(diào)停遂告停頓。
南京失陷后不久，陶德曼又到漢口會(huì)見了蔣介石。他聽到了國(guó)民黨政府決定派孫科到莫斯科簽定中蘇同盟條約的消息，陶德曼立即將此項(xiàng)消息及中國(guó)人心傾向蘇聯(lián)的有關(guān)情況報(bào)告了德國(guó)外交部。其實(shí)，自中日交戰(zhàn)以來，蘇聯(lián)即于8月21日與中國(guó)簽定了中蘇互不侵犯條約，并派志愿空軍人員援華，蘇聯(lián)對(duì)中國(guó)的戰(zhàn)略物資援助，也比西方任何一國(guó)為多。
12月26日，陶德曼將日本所提的更為苛刻的新條件轉(zhuǎn)達(dá)給蔣介石，蔣推托有病，叫宋美齡和孔祥熙代接見。但在中國(guó)人民和中國(guó)共產(chǎn)黨的巨大壓力下，蔣介石不敢接受這些條件。張群曾向蔣獻(xiàn)策說：“和必亂，戰(zhàn)必?cái)。瑪《蠛停投蟀病！彼囊馑际钦f，如果過早地投降日本，必將引起全國(guó)人民的反對(duì)，政府可能因此倒臺(tái)，不如暫時(shí)“抵抗”一下，打得河山破碎后再講和，就可以取得人民的諒解而相安無事了。因此德國(guó)的第三次調(diào)停又告失敗。
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